Les aventures de Winnie l’Ourson vient en grande partie des trois épisodes animés précédemment publiés Disney a produit basés sur les livres Winnie l’ourson de AA Milne: Winnie l’ourson et l’arbre Honey (1966), Winnie l’ourson dans le vent (1968), et Winnie l’ourson et Tigrou Trop! (1974). Le matériel supplémentaire utilisé pour relier les trois featurettes ensemble a été ajouté pour permettre aux histoires de se écouler dans l’autre.
Un quatrième, plus courte épisodes a été ajouté pour amener le film à sa fin. La séquence a été basée sur le dernier chapitre de The House at Pooh Corner, où Christophe Robin doit quitter le bois Hundred Acre derrière comme il commence l’école. Dans ce document, Christopher Robin et Winnie l’Ourson discuter de ce qu’ils aimaient faire ensemble et le garçon demande à son ours de promettre de se souvenir de lui et de garder certains des souvenirs de leur temps ensemble vivant. Pooh accepte de le faire, et le film se termine avec Le Narrateur dire que partout où Christopher Robin va, ourson sera toujours en attente pour lui quand il retourne.